Sintesis Alkuna
Sintesis alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum, rumus kimianya CnH2n-2. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.
alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap 3, alkuna ini dapat disintesis melalui berbagai cara dan dapat menggunakan berbagai macam starting material, sintesis ini dapat dilakukan dengan cara reaksi alkilasi, reaksi katalisis Pd, reaksi metatesis dan juga cara lainnya.
B.Sintesis dengan katalis paladium
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum, rumus kimianya CnH2n-2. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.
alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap 3, alkuna ini dapat disintesis melalui berbagai cara dan dapat menggunakan berbagai macam starting material, sintesis ini dapat dilakukan dengan cara reaksi alkilasi, reaksi katalisis Pd, reaksi metatesis dan juga cara lainnya.
A. Reaksi Alkilasi
Reaksi ini merupakan reaksi yang mengikat gugus alkil ke bingkai molekul, dimana cara alkuna yang paling umum digunakan adalah melalui alkilasi alkuna.
Alkilasi adalah reaksi yang mana terjadinya penambahan suatu gugus alkil pada suatu kerangka molekul.
Terminal alkuna bersifat asam. Hal ini terbukti ketika direaksikan dengan basa kuat, NaNH2, hidrogen terminal dilepaskan dan terbentuk anion asetilida.
Adanya muatan negatif dan pasangan elektron bebas pada karbon membuat ion asetilida dapat bertindak sebagai nukleofil kuat. Anion asetilida dapat bereaksi dengan alkil halida seperti bromometana menghasilkan alkuna baru.
Reaksi asetilida dengan bromometana
Pasangan elektron bebas pada anion asetilida digunakan untuk membentuk ikatan dengan karbon yang terpolarisasi positif dalam bromometana. Hasilnya, terbentuk ikatan C-C, Br- lepas, dan menghasilkan propuna. Reaksinya dapat kita sebut reaksi alkilasi karena terjadi penambahan gugus alkil pada molekul starting material, alkuna.
Mekanisme Reaksi Alkilasi dari Anion Asetilida
Reaksi yang mengikat gugus alkil pada kerangka molekul disebut "Reaksi Alkilasi". Cara alkuna yang paling umum disiapkan adalah melalui alkilasi alkuna.
Setelah alkuna dideprotonasi, ia menjadi Nu-atau basa tergantung pada RX (E +) yang diperkenalkan padanya.
Mekanisme Untuk Alkilasi Alkuna
Langkah 1: Reaksi asam/basa.
Ion amida bertindak sebagai basa untuk menghilangkan terminal asam H untuk menghasilkan ion asetilida, nukleofil karbon.
Langkah 2: Reaksi substitusi nukleofilik.
Karbanion bereaksi dengan karbon elektrofilik dalam alkil halida dengan hilangnya gugus pergi, membentuk ikatan C-C baru.
B.Sintesis dengan katalis paladium
Dengan adanya katalis logam seperti Pt, Pd atau Ni senyawa alkuna ini dapat mengadisi hidrogen menjadi senyawa alkana.
Hidrogenasi katalistik berlangsung 2 tahap dengan intermediet berupa senyawa alkena. Dengan katalis yang efisien seperti Pt, Pd, atau Ni reaksi tidak mungkin dihentikan hanya pada produk alkena.
Dengan ikatan rangkap tiga tak simetrik dan reagen tak simetrik, setiap langkah aturan markovnikov diikuti, seperti ditunjukkan berikut ini :
Hidrogenasi alkuna selalu bersifat stereoselektifyang terjadi melalui adisi sin menghasilkan cis-alkena.
Hidrogenasi katalistik berlangsung 2 tahap dengan intermediet berupa senyawa alkena. Dengan katalis yang efisien seperti Pt, Pd, atau Ni reaksi tidak mungkin dihentikan hanya pada produk alkena.
Hidrogenasi alkuna dapat dihentikan pada tahap alkena dengan cara menggunakan katalis yang sebagian telah dideaktivasi. Katalis yang digunakan yaitu katalis Lindlar. Katalis Lindlar merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari paladiumyang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diracuni dengan berbagai bentuk timbalatau belerang. Katalis ini digunakan untukhidrogenasi alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana) dan dinamai menurut penemunya Herbert Lindlar. Katalis digunakan untuk hidrogenasi dari alkuna menjadialkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadialkana). Katalis Lindlar dapat mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi. Dalam hal ini produknya ialah cis-alkena, sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Hidrogenasi alkuna selalu bersifat stereoselektifyang terjadi melalui adisi sin menghasilkan cis-alkena.
3. Metatesis
Metatesis merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi. Reaksi metatesis disebut juga reaksi pertukaran ganda.
Metatesis enuna adalah sebuah reaksi organik yang terjadi antara sebuah alkuna dengan alkena menggunakan katalis karbena logam, menghasilkan butadiena. Reaksi ini merupakan variasi metatesis olefin.
Skema umum reaksi ini adalah:
Ketika reaksi ini berjalan secara intramolekuler, ia dikenal sebagai metatesis enuna penutupan cincin (Bahasa Inggris: Ring-closing enyne metathesis) atau disingkat RCEYM:
Reaksi ini pertama kali dideskripsikan tahun 1985 oleh perubahan bifenil 1 menjadi fenantrena:
Karbenanya adalah karbonil tungsten. Ketika digunakan dalam kadar stoikiometrik, reaksi ini menghasilkan 41% fenantrena 2, manakala digunakan dalam kadar katalitik menghasilkan fenantrena 3. Stereoselektivitas reaksi ini sangat besaar dengan atom secara eksklusif beradisi dengan satu atom karbon alkuna pada langkah reaksi awal.
Permasalahan :
1. Adakan cara lain untuk mensintesis alkuna?
2. Bagaimana sintesis alkuna secara komersil ?
terima kasih materinya, saya akan menjawab permasalahan yang pertama, menurut saya salah satu cara untuk mensintesis alkuna yaitu mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol
BalasHapussaya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusmenurut saya. Komersial, alkuna dominan adalah asetilena itu sendiri, yang digunakan sebagai bahan bakar dan prekursor untuk senyawa lain, misalnya akrilat Propyne, juga industri berguna, juga disiapkan oleh retak termal hidrokarbon. Kebanyakan turunan lainnya alkuna industri berguna dibuat dari asetilena, misalnya melalui kondensasi dengan formaldehid.
Secara Komersial, alkuna dominan adalah asetilena itu sendiri, yang digunakan sebagai bahan bakar dan prekursor untuk senyawa lain, misalnya akrilat. Ratusan juta kilogram diproduksi setiap tahun oleh dehidrogenasi dari gas alam :
BalasHapus2 CH 4 → HC ≡ CH + 3 H 2
Propyne, juga industri berguna, juga disiapkan oleh retak termal hidrokarbon. Kebanyakan turunan lainnya alkuna industri berguna dibuat dari asetilena, misalnya melalui kondensasi dengan formaldehid.
berkaitan dengan pertanyaan kedua, contoh penggunaan katalis Pd secara komersial adalah pada sintesis organik vitamin A yang melibatkan reduksi alkuna dengan katalis Lindlar. Katalis ini juga digunakan dalam sintesis dihidro vitamin K1
BalasHapusalkuna dominan adalah asetilena itu sendiri, yang digunakan sebagai bahan bakar dan prekursor untuk senyawa lain, misalnya akrilat. Ratusan juta kilogram diproduksi setiap tahun oleh dehidrogenasi dari gas alam :
BalasHapus2 CH 4 → HC ≡ CH + 3 H 2
Propyne, juga industri berguna, juga disiapkan oleh retak termal hidrokarbon. Kebanyakan turunan lainnya alkuna industri berguna dibuat dari asetilena, misalnya melalui kondensasi dengan formaldehid.
terima kasih materinya, saya akan menjawab permasalahan yang pertama, menurut saya salah satu cara untuk mensintesis alkuna yaitu mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol
BalasHapussaya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusmenurut saya. Komersial, alkuna dominan adalah asetilena itu sendiri, yang digunakan sebagai bahan bakar dan prekursor untuk senyawa lain, misalnya akrilat Propyne, juga industri berguna, juga disiapkan oleh retak termal hidrokarbon. Kebanyakan turunan lainnya alkuna industri berguna dibuat dari asetilena, misalnya melalui kondensasi dengan formaldehid.
saya akan menjawab permasalahan yang pertama, menurut saya salah satu cara untuk mensintesis alkuna yaitu mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol
BalasHapusPermasalahan 1 mensintesia alkuna bisa dengan cara mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol
BalasHapussaya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusmenurut saya. Komersial, alkuna dominan adalah asetilena itu sendiri, yang digunakan sebagai bahan bakar dan prekursor untuk senyawa lain, misalnya akrilat Propyne, juga industri berguna, juga disiapkan oleh retak termal hidrokarbon. Kebanyakan turunan lainnya alkuna industri berguna dibuat dari asetilena, misalnya melalui kondensasi dengan formaldehid.
saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusKomersial, alkuna dominan adalah asetilena itu sendiri, yang digunakan sebagai bahan bakar dan prekursor untuk senyawa lain, misalnya akrilat Propyne, juga industri berguna, juga disiapkan oleh retak termal hidrokarbon. Kebanyakan turunan lainnya alkuna industri berguna dibuat dari asetilena, misalnya melalui kondensasi dengan formaldehid.
Saya akan menjawab no 1.
BalasHapuscara untuk mensintesis alkuna yaitu mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol.